Ad essere meno fortunate furono le edizioni degli ultimi 24 anni, con tante delusioni rappresentate da eliminazioni premature anche nei primi turni della coppa nazionale, e con pochi ed isolati sussulti di gloria rappresentati da qualche sporadico quarto di finale come nel 2012-2013 contro l'Inter, con i nerazzurri che trovarono la vittoria grazie al gol di Ranocchia al 120° minuto a seguito di un'uscita sciagurata di Agliardi sugli sviluppi di un calcio d'angolo. A contrapporsi all'orgoglio di aver spinto ai supplementari una Big come l'Inter nel 2012-2013, però, ci sono i risultati deludenti del 2017-2018 (uscita al terzo turno dopo una sconfitta per 3-0 in casa contro il Cittadella), del 2019-2020 (4-0 dell'Udinese nel quarto turno), del 2020-2021 (sconfitta casalinga per 4-2 contro lo Spezia di Vincenzo Italiano, attuale allenatore della Fiorentina) e del 2022-2023 (sconfitta casalinga, ancora una volta, questa volta per 5-4 contro la Ternana nei trentaduesimi).
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