Un anno solare di vacche magre a Bologna nel 2009, i Menarini lo strapagarono 7 milioni di euro a gennaio, ma tra infortuni, panchine e carattere fumantino (togliere poi il posto a Di Vaio era dura), Pablo Osvaldo non ha sfondato. Non lo ha fatto poi nemmeno da altre parti in maniera convincente, ma almeno ha vinto uno scudetto con la Juve.
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